Prvu utakmicu za novu momčad odigrao je u prijateljskom ogledu sa niželigašem Norwichom. Luka je u visokoj pobjedi od 5:1 odigrao 45 minuta. Prva službena utakmica u kojoj je nastupio bio je poraz od 2:1 u gostima protiv protiv Middlesbrougha. Modrić je često bio na udaru engleskih medija koji su, pogotovo nakon što je zadobio ozlijedu koljena, često kritizirali njegove tjelesne sposobnosti, pa tako i njegovu formu od dolaska u Tottenham. Zbog ozljede koljena predviđeno je kako Modrić neće moći nastupati za Tottenham šest tjedana, no njegov oporavak trajao je devet tjedana. Nakon oporavka Modrić na travnjaku briljira i za njega se zanima Tottenhamov gradski rival Chelsea. Tijekom prvog dijela sezone Chelsea je nekoliko puta nudio velike, svaki put sve veće vrtoglave iznose da bi Modrić prešao iz Tottenhama u Chelsea, no Tottenham je svaki put to odbio.